他做了一个网站，把想处理掉定情物的失恋者和想买便宜婚戒的人连接在一起。
2006年时，Joshua Opperman的日子顺心如意，在一家纽约的杂志社做市场研究员，还订了婚。一切按部就班，一切都好。
但订婚后3个月，未婚妻就离他而去，只留下一枚戒指。Opperman花了1万美元买这枚戒指，但那家店已不肯为他退货。他想用别的方法处理掉这枚戒指，但最后得知即便在没有上当受骗的情况下，最多也只能拿回购买价的35%。
“我上了各种各样的在线珠宝网站，发现没有一个网站能为这些小首饰提供有安全感的交易环境。”他说，“我开始思考是否有更好的方法在线卖首饰?”
Opperman和妹妹Mara想了很久。在2007年，也就是分手6个月后，这位初次创业者创立了“I Do Now I Don’t”网站，交易二手订婚戒指。“一开始只是为了好玩，看看这个网站有没有人来。”现任网站CEO的Opperman说，“我们做了一个很小的网站，只花了几千美元。”
3个星期后，共有5个戒指在网站挂出，媒体不期而至。他的伤心分手故事反而成了I Do Now I Don’t的上佳宣传素材。他上了Rachael Ray Show电视节目，很快公司又被CNN网站报道。
“有媒体关注当然是好事，但对那时的我们来说时机并不成熟。”他说，“我们的网站被挤爆了，瘫痪了好几个星期。”
默默无闻的日子很快结束了。这对兄妹从家人和朋友那里筹到了45万美元，重新做了一个新网站，在6个月内，两人辞掉了原先的工作，专心致志地开始了创业。
I Do Now I Don’t为想要出手订婚戒指(也包括婚纱和其他结婚首饰)的人和不想花高昂的零售价买婚戒的人提供了一个安全的交易平台。当一宗交易开始，I Do Now I Don’t会先保管买家的付款，经由珠宝专家认证鉴定婚戒价值后，方打款给卖家。这给买家吃了一颗大大的定心丸。现在这家公司每个月平均为100对快乐的订婚夫妇寄出婚戒，售价最高的一枚婚戒达到了10万美元。
“我想，有人愿意花10万美元从我们这里买一枚戒指，因为他们相信我们对戒指的鉴定，知道他们不会被骗。”Opperman说。
I Do Now I Don’t从每一次成功的交易中抽取15%的佣金。2012年，公司收入达到1600万美元。Opperman预计2013年收入将达到2500万～3000万美元。“我认为我们未来将做到亿元收入。”他说。
Opperman即将和两三个大珠宝零售商(他说都是如雷贯耳的商家)签约，帮他们带动销售。I Do Now I Don’t在买旧婚戒时，会给顾客一些上述商家的优惠券，鼓励他们去零售商那里买全新的戒指。
Opperman也没再沉浸在分手的悲伤里，他又有了新的爱人，送她的那枚戒指是在他自己的网站上选的，非常完美。
Q：你的座右铭是什么?
A：“衡量成功的标准不是一个人达到了什么高度，而是他为了成功跨越了多少障碍。”——Booker T.Washington
Q：你喜欢按部就班还是走一步看一步?
A：通常我喜欢走一步看一步。有时计划会给人压迫感。事情总是在变，灵活性最重要。
Q：你如何回报那些在创业过程中帮过你的人?
A：帮助过我的人都通过某种方式成为了我公司的一分子。
Q：你最喜欢哪本小说的主人公?理由是什么?
A：Jerry Maguire(好莱坞电影《征服情海》男主角，由汤姆·克鲁斯饰演)。他本来风光得意，忽然被炒鱿鱼，一无所有。但他没放弃，而是重新开始了体育经纪人生涯，凭借信念与激情和现实进行斗争，最终在行业内赢得了尊重。
